Saint-Gaudens a laissé de nombreux portraits de ses contemporains : des peintres (Kenyon Cox, William Picknell, Jules Bastien-Lepage), des hommes de lettres (Robert Louis Stevenson) ou encore de riches mécènes américains (Samuel Gray Ward).
Inspiré par le médailleur italien du XVe siècle Pisanello et par Chapu, il campe ses personnages de profil, mais le cadrage se resserre : le modèle, cadré à mi-corps ou en buste, semble projeté à l'avant et donne au portrait toute sa dimension psychologique. Des inscriptions, apposées au dessus ou au dessous du portrait, identifient le personnage ou, étroitement associées au modèle comme dans le relief du Dr Henry Shiff, elles participent à l'esthétique de l'oeuvre.
Le traitement, souvent nerveux, des portraits et du fond, annonce un renouveau : les reliefs de Saint-Gaudens se situent entre la peinture et la sculpture, et les personnages sont souvent traités en manière d'esquisse. Ils transcrivent " l'aspect des choses plutôt que leur réalité " disait le peintre Kenyon Cox. Dès 1875, la critique new yorkaise s'interroge d'ailleurs sur la notion de " fini " et désapprouve ces nouvelles orientations. C'est alors qu'en 1877, Augustus Saint-Gaudens s'implique largement dans la fondation de la Society of American Artists, toute prête à compter parmi ses membres des pourfendeurs du " fini " académique : la manière esquissée n'était plus synonyme d'inachèvement.
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